男大當婚、女大當嫁，這是千古不變的道理。
然而，蘇州城里卻有兩位待嫁娘，當年與人指月復為婚，如今早已過了及笄之年，卻仍不見指月復為婚的對象前來迎親，使她們在街坊之間淪為笑柄。
一是城東「龍涎酒樓」的千金水凝香，她外貌可人、性情溫和，但若一沾上酒……
二是城西「悅來賭坊」的千金贏瑩，她外貌絕艷、性情瀟灑，但若一踫上賭……
話說十八年前，龍涎酒樓的當家主母偕同悅來賭坊的當家主母到城外的清泉寺燒香，祈求肚里的娃兒一切安康順利。
在回程的路上，她們巧遇多年前的摯友，四個女人聊天談地，儼然成為長舌婦，最後談到了肚子里的娃兒。
龍涎酒樓的當家主母和悅來賭坊的當家主母，希望將肚子里的孩兒和眼前兩個男童湊成一對。
段姓商婦和齊姓官夫人也笑著點頭，各自拉著身旁的小男童，承諾她們倘若皆是生女，便讓他們共結連理；倘若皆是生男，便讓他們義結金蘭，並定在十五年後蘇州再見。
這件事在十八年前蔚為佳話，然而……別說是十五年後，就算是十八年後，依然不見段姓商婦和齊姓官夫人再到蘇州。
街坊鄰居們皆笑話說──城東龍涎酒樓的千金活像個酒鬼，千杯不醉，飲個三天三夜也不見醉態，嚇得段姓商婦不敢帶兒子前來；而城西悅來賭坊的千金則活似個賭鬼，嫌在自個兒家里的賭坊作莊不過癮，甚至還另闢了數家賭坊，嚇得齊姓官夫人亦不敢讓兒子前來。
近來，龍涎酒樓的大掌櫃與悅來賭坊的大當家受不住這些街坊看笑話，于是兩人便決定立即快馬傳訊，要齊家與段家給他們一個交代，免得耽誤了兩位千金的婚期。
兩位千金知道此事之後皆不以為意，一個仍是天天跑酒樓，另一個還是天天上賭坊，日子照過，玩樂不斷。
而蘇州城里的人們可正大肆下注，賭這兩位堪稱蘇州一絕的姑娘，究竟能不能順利嫁出府。